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原名︰獄・さよなら絶望先生 OAD
發売︰2008年10月17日 DVD上卷 (漫画15集)
　　　2009年02月17日 DVD下卷 (漫画16集)
公式︰http://zetsubou.kc.kodansha.co.jp/
　　　http://www.starchild.co.jp/special/zetsubou_oad/

簡介：
　　之前曾推出兩部動畫版的《絕望先生》，此次迎來了其第三次的動畫化。新作標題為《獄・絕望先生》、並決定將以OAD的形式推出。在去年推出的《翼 TOKYO REVELATIONS》OAD版大獲成功之後，最近講談社旗下的作品推出的OAD初回限定版都是以DVD捆綁漫畫來發售，比如即將發售的《魔法先生白之翼》和《校園迷糊大王 第三期》，所以此次的《獄・絕望先生》也不會例外。

OAD版分為上下兩卷，預定於2008年10月17日和2009年2月17日發售，而初回限定版則是分別捆綁漫畫第15、16集發售。

STORY
故事发生在一个问题班集体——2年へ组中，全班32个学生全部都曾经留过级，被喻为是“绝望的学生们”。
担任该班班主任老师的是一个名叫糸色望的青年男子。
11月4日出生，在家排行老四，戴眼镜，喜欢穿和服，所有的装扮全都是怀旧风，喜欢读书，酷爱太宰治的《人间失格》，
爱好甜食，父母家在信州县藏井泽是当地的旺族，口头禅是“绝望了！××绝望了！”，
因其名连读起来就是“绝望”，故被全班同学戏称为“绝望先生”。

CAST
糸色望（いとしき のぞむ）（声：神谷浩史）
風浦可符香（ふうら かふか）（声：野中藍）
糸色倫（いとしき りん）/ 新井智惠（声：矢島晶子）
加賀愛（かが あい）（声：後藤沙緒里）
木津千里（きつ ちり）（声：井上麻里奈）
木村カエレ（きむら カエレ）（声：小林ゆう）
小節あびる（こぶし あびる）（声：後藤邑子）
小森霧（こもり きり）/ 三珠真夜（みたま まよ）（声：谷井あすか）
関内・マリア・太郎（せきうつ マリア たろう）（声：沢城みゆき）
常月まとい（つねつき まとい）（声：真田アサミ）
日塔奈美（ひとう なみ）（声：新谷良子）
藤吉晴美（ふじよし はるみ）（声：松来未祐）
臼井影郎（うすい かげろう）（声：上田陽司）
木野国也（きの くにや）（声：寺島拓篤）
久藤准（くどう じゅん）（声：水島大宙）

STAFF
原作：久米田康治 (揭載/講談社「週刊少年マガジン」)
監督：新房昭之
副監督：龍輪直征
チーフ演出：宮本幸裕
シリーズ構成・脚色：小黒祐一郎
構成：東富耶子（読みは「とう ふやし」。「シャフト」を逆さ読みにしたもの）
キャラクターデザイン：守岡英行
総作画監督：守岡英行・山村洋貴　

MUSIC
オープニングテーマ
『空想ルンバ』（上、註）
歌：大槻ケンヂと絶望少女達（風浦可符香、木津千里、木村カエレ、関内・マリア・太郎、日塔奈美）、作詞：大槻ケンヂ、作曲・編曲：NARASAKI
『空想ルンバらっぷ』（下）
歌：大槻ケンヂと絶望少女達 feat.らっぷびと 、作詞：大槻ケンヂ、らっぷびと、作曲：NARASAKI、らっぷびと、編曲：NARASAKI
『かくれんぼか鬼ごっこよ』収録。
エンディングテーマ
『マリオネット』（上）
歌：ROLLYと絶望少女達（小森霧、常月まとい、関内・マリア・太郎、小節あびる、藤吉晴美）、作詞：ROLLY、作曲：ROLLY、長谷川智樹、編曲：長谷川智樹
『オマモリ』（註、下）
歌：絶望少女達（風浦可符香、木津千里、木村カエレ、日塔奈美）、作詞：只野菜摘、作曲・編曲：川田瑠夏
『マリオネット』のカップリング曲。